A Biblioteca, de Valado de Frades, vai receber o FC Porto nos 16 avos de final da Taça de Portugal. A formação de Fábio Barqueiro defronta os azuis e brancos no dia 14 de janeiro. O jogo poderá ter transmissão no Porto Canal.
O Benfica desloca-se ao reduto do UF Entroncamento. O jogo também deve ter lugar no dia 14 de janeiro. O Sporting desloca-se a Sintra, enquanto o Turquel também joga fora de portas, neste caso, diante do Tojal.
O detentor do troféu, o Sp.Tomar desloca-se a Santiago do Cacém, enquanto o Alcobacense recebe o Candelária, dos Açores. Os jogos estão agendados para 13 e 14 de janeiro.
II Divisão vs. I Divisão (9 jogos)
Acad. Espinho vs. Murches
Parede vs. Carvalhos
Acad. Cambra vs. Famalicense
Sintra vs. Sporting
Paredes vs. Óquei de Barcelos
BIR vs. Porto
Escola Livre vs. Braga
Oeiras vs. Oliveirense
Entroncamento vs. Benfica
III Divisão vs. I Divisão (4 jogos)
Marítimo SC vs. Riba d’Ave
Tojal vs. Turquel
Santiago vs. Tomar
ED Viana vs. Juv. Pacense
III Divisão vs. II Divisão (3 jogos)
Os Limianos vs. Alenquer
Os Tigres vs. Sanjoanense
Alcobacense vs. Candelária